martes, 23 de julio de 2013

esteres

                                                     

                                                             ESTERES


PROPIEDADES FÍSICAS:
Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas más representativas son:
      Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.
      Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.
       Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)


PROPIEDADES QUÍMICAS:
  •       En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
           La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Combinando anhídridos con alcoholes.

Usos de los ésteres:
La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas. Otros para preparar perfumes. Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.


Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:
Disolventes
Plastificantes

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
fragancias

El salicilato de metilo se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.

    • Plastificantes
    • El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.


      • Aromas artificiales

      • Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
  • Aditivos Alimentarios 
  • Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
  • Productos Farmacéuticos
    Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.


    • Repelentes de insecto
    • Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.

¿Para cuáles condiciones o enfermedades se prescribe este medicamento?
Los ésteres etílicos del ácido omega 3 se utilizan junto con cambios en el estilo de vida (dieta, adelgazamiento y ejercicio) para reducir la cantidad de triglicéridos (sustancias grasas) en la sangre. Los ésteres etílicos del ácido omega 3 pertenecen a una clase de medicamentos denominados agentes antilipémicos o reguladores de los lípidos. Es posible que los ésteres etílicos del ácido omega 3 actúen al reducir la cantidad de triglicéridos y otras grasas que se producen en el hígado.

otro medicamento :
La presente invención se refiere al uso de los ésteres de ácidos 1,4-dihidropiridin-3,5-dicarboxílicos, conocidos en parte, de fórmula general (i): en la cual a, r1-r3 tienen el significado mencionadoLa presente invención se refiere al uso de los ésteres de ácidos 1,4-dihidropiridin-3,5-dicarboxílicos, conocidos en parte, de fórmula general (i): en la cual a, r1-r3 tienen el significado mencionado en la descripción, como medicamento, especialmente para el tratamiento del sistema nervioso central, y a nuevas sustancias activas escogidas.




riesgos :
Omacor, cápsula blanda
COMPOSICIÓN CUALITATIVA Y CUANTITATIVA 
Por cápsula: 
Ésteres etílicos de ácidos grasos omega-3 al 90% ............................................................ 1000 mg 
Conteniendo 840 mg de ácido eicosapentanóico (EPA) etil éster (460 mg) y ácido docosahexanóico 
(DHA) etil éster (380 mg). 
Lista completa de excipientes, ver la sección 6.1. 
Advertencias y precauciones especiales de empleo
Advertencias 
Debido al aumento moderado del tiempo de hemorragia (con la dosis elevada, es decir, 4 cápsulas), 
debe monitorizarse a los pacientes que reciban tratamiento anticoagulante y ha de ajustarse la dosis 
de anticoagulante en caso necesario (véase la sección 4.5 “Interacción con otros medicamentos y 
otras formas de interacción”). El uso de este medicamento no excluye la necesidad de vigilancia, 
generalmente necesaria en esta clase de pacientes. 
Debe considerarse el aumento del tiempo de hemorragia en pacientes con un alto riesgo de 
hemorragia (a causa de traumatismo grave, cirugía, etc.). 
A falta de datos sobre la eficacia y seguridad, no se recomienda el uso de este 
medicamento en niños. 
Omacor no está indicado en hipertrigliceridemia exógena (tipo 1 hiperquilomicronemia). 
Sólo se dispone de experiencia limitada sobre la hipertrigliceridemia endógena secundaria 
(especialmente diabetes no controlada). 
Precaución especial 
En pacientes con alteración hepática (en particular en los que reciban la dosis elevada, es decir, 4 
cápsulas) es necesario una monitorización regular de la función hepática (AST y ALT). 
compuestos 
Un éster es un compuesto formado junto con agua por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido (R) por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.

En química los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno o más de uno, en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH– desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión protón (H+).





bibliográfica :

eteres

ETERES:



Propiedades físicas

  los  éteres presentan  un pequeño  momento  dipolar neto  (por ejemplo,  1.18 D  para el  dietil  éter).

Esta polaridad débil no afecta  apreciablemente  a   los  puntos  de  ebullición de  los  éteres,  que  son  similares  a  los  de  los  alcanos   de  pesos moleculares  comparables  y  mucho  más  bajos  que  los   de  los  alcoholes isómeros.   Comparemos,  por  ejemplo,   los  puntos  de  ebullición  del  n-heptano  (98ºC),  el  metil pentil  éter  (100ºC)   y  el  alcohol  hexílico  (157ºC).   Los  puentes   de   hidrógeno que  mantienen firmemente  unidas  las moléculas  de  alcoholes

propiedades químicas :
    Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
      En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
      Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

Reacciones  de  los  éteres.  Escisión  por  ácidos

Los éteres son  compuestos  relativamente poco reactivos. La  unón éter es  muy  estable  en  relación  con las  bases,  los  agentes  oxidantes  y  los reductores.  En  lo  que  respecta  a  la  unión  éter,  estas  sustancias  sólo  dan  un  tipo  de  reacción,  que  es  la  escisión por  ácidos:

La  escisión procede sólo en  condiciones  bastante enérgicas:  se  necesitan  ácidos concentrados  (por  lo  general  H o  HBr)  y  temperaturas  elevadas.

Inicialmente,  un  alquil  éter  da  un  halogenuro  de  alquilo y  un  alcohol,  el  cual  puede  seguir reaccionando  para  formar  un  segundo  halogenuro  de alquilo.  Debido  a  la  baja  reactividad  del  enlace  entre  el  oxígeno  y  el  anillo  aromático,  un  alquil  aril  éter  sufre  ruptura  del  enlace  alquilo-oxígeno  y produce  un  fenol  y  un  halogenuro  de  alquilo.  Por  ejemplo:
La escisión  implica  un  ataque  nucleofílico  del  ion halogenuro  sobre  el  éter  protonado,  con  desplazamiento  de  la  débilmente  básica  molécula  de alcohol:




Dicha  reacción  se  produce  con mayor  facilidad  que  la  del  desplazamiento  del  ion  alcóxido  fuertemente  básico  del  éter neutro.
La  reacción  de  un  éter  protonado  con  un  ion halogenuro   puede  proceder,  al  igual  que  la  de  un  alcohol protonado,  por  medio  de  un  mecanismo SN1,
O por un mecanismo  SN2,
Dependiendo  de  las  condiciones  y  de  la  estructura  del  éter.  Como  es  de  suponer,  un  grupo  alquilo  primario  tiende a  sufrir  un  desplazamiento  por SN2,  mientras  que  uno  terciario  tiende  a  hacerlo  por  SN1.Dependiendo  de  las  condiciones  y  de  la  estructura  del  éter.  Como  es  de  suponer,  un  grupo  alquilo  primario  tiende a  sufrir  un  desplazamiento  por SN2,  mientras  que  uno  terciario  tiende  a  hacerlo  por  SN1.

 obtencion de los eteres




  •   Deshidratación de alcoholes

    • Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:
      • CH3—CH2OH
        CH3—CH2OH
      H2SO4
      140º
      H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3
      etanoldietiléter
      Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura).
      La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
       A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)

      Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:
      • R—ONa  +
      IR’R—O—R’ + NaI
      alcoholatohalogenuro
      de alquilo
      éter

      USOS PRINCIPALES

      suelen ser utilizados como anestésicos, son sustancias que duran poco a temperatura ambiente, puesto que se evaporan con fácilidad casi como un alcohol etílico pero son más rápidos. pueden ser nocivos para la salud si se administran en dosis masivas.

      - Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.


      - Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

      - Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

      - Combustible inicial de motores Diésel.

      - Fuertes pegamentos

      - Desinflamatorio abdominal para despues del parto, exclusivamente uso externo.

      -Es llamado la medicina antigua porque en la antiguedad se usaba como anestesico, debido a que no existian los metodos de anestesia moderna.


      uso en lo medicinal :
      El éter dietílico es un buen anestésico. Es seguro para el
      paciente, ya que el pulso cardiaco y respiratorio, así como la presión
      arterial, permanecen normales durante su aplicación, la cual además
      es muy sencilla. Sus desventajas estriban en los efectos lateral que

      produce, como náuseas e irritación de las vías respiratorias.
      bibliográfica:
      http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
      http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/eteres
      http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-eteres/

      alcoholes

      ALCOHOLES



      Propiedades físicas:
      Son similares a los alcoholes primarios. Tiene  las mismas variaciones con respecto a los puntos de ebullición. Su solubilidad y densidad. Sin embargo hierven a menor temperatura que el alcohol primario respectivo. Pero los puntos de fusión suelen ser mayores que para los primarios. Las densidades son similares en valor a las de los alcanos.
      Propiedades Químicas:

      Prácticamente presenta las mismas reacciones que los alcoholes primarios. Combustión, formación de éteres, etc. Podemos citar la reacción de oxidación como una de las más importantes. En este caso, el propanol-2 forma la propanona.

      estructura

      Estructura
      Nombre de la IUPAC 
      Modelo
      metanol
      etanol
      1-propanol
      2-propanol
      ciclopentanol
      1,2-etanodiol 
      (Cuando se usa el prefijo di, tri etc, se conserva la terminación o del alcano inicial)
      4-penten-2-ol
      3-Pentin-1-ol
      4-amino-1-butanol




       REACCIONES DE ALCOHOLES












      a oxidación de alcoholes puede dar origen a un aldehído, una cetona o un ácido carboxílico, 

      dependiendo del alcohol, del agente oxidante y de las condiciones de reacción.



      Oxidación de Alcoholes y Compuestos Carboxilo





      Para oxidar un alcohol primario apenas hasta el estado de aldehído no se puede usar ácido crómico, pues este es un oxidante muy fuerte. En vez se usan otras especies de Cr(VI), por ejemplo clorocromato de piridínio – PCC – o bicromato de piridínio – PDC) en solución anhidra.


      Los alcoholes secundarios son oxidados a cetonas por los mismos reactivos que oxidan los alcoholes primarios:

      Los alcoholes terciarios, por no poseer hidrógeno enlazado al carbono hidroxilado, no son fácilmente oxidados.

      obtención de alcoholes:

      Mencionaremos en este espacio algunos métodos de obtención de alcoholes primarios como asi también las reacciones más importantes que producen.

      Reducción de aldehídos: Los aldehídos con hidrógeno y en presencia de un catalizador como el níquel forma el alcohol primario.


      Combinando halogenuros de alquilo con hidróxidos fuertes
      Por reducción de ácidos:
      A través del reactivo de Grignard:
      El reactivo es el ioduro

      de alquil magnesio.

      Este intermediario reacciona posteriormente con agua para dar yoduro básico de Magnesio y el alcohol buscado. En este caso Propanol.


      Oxidación: Los alcoholes se oxidan con facilidad.
      Si la oxidación continua se formara un ácido.

      Reacción con metales alcalinos:
      Reacción con ácidos orgánicos:
                Formación de éteres:

                Los alcoholes se unen formando compuestos llamados éteres.




            Reacción con los Hidrácidos:
                                                     Preparación de alcoholes secundarios:

                                                                    Reduciendo Cetonas:
        Tratando derivados monohalogenados de alcanos con un hidróxido potente:





      Utilizando el reactivo de Grignard. 

      En este caso la oxidación llega hasta aquí, ya que no se puede formar un ácido orgánico a partir de un alcohol secundario. En los primarios vimos que la oxidación forma aldehídos y después ácidos.

      utilidades


      El compuesto químico etanol, o alcohol etílico, es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. Al mezclarse con agua en cualquier proporción, da una mezcla azeotrópica.


      Aplicaciones
      Generales

      Además de usarse con fines culinarios (Bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como principio activo o excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso de el alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).

      Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante.
      Industria química
      La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.

      También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.

      Combustible
      Artículo principal: Etanol (combustible)
      Se emplea como combustible industrial y doméstico. En el uso doméstico, se emplea el alcohol de quemar. Éste además contiene compuestos como la piridina o el metanol u otras sustancias denominadas desnaturalizantes, que impiden su uso como alimento, ya que el alcohol para consumo suele llevar impuestos especiales. En algunos países, en vez de etanol se utiliza metanol como alcohol de quemar.

      En Brasil se añade etanol a la gasolina para bajar la importación de petróleo, dando lugar a la alconafta. Este país es uno de los principales productores (con 18 mil millones de litros anuales), con esto reducen un 40 % de sus importaciones de crudo. Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de USA dicen que el uso en automóviles reduce la producción de gases de invernadero en un 85%[cita requerida]. En países como México existe la política del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la producción integral de etanol y reducir la importación de gasolinas que ya alcanza el 60 %.

      el  etanol
      El compuesto quimico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presion  y   temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.
      Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95% en peso se forma una mezcla azeotropica,.
      Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas alcohólicas  como elvino (alrededor de un 13%), la cerveza(5%), los licores(hasta un 50%) o los aguardientes (hasta un 70%).
      problemas:
      Medicinalmente, el alcohol etílico se clasifica como hipnótico (que produce sueño); es menos tóxico que otros alcoholes. (El metanol, por ejemplo,  es muy venenoso: tomarlo, respirarlo periodos prolongados o dejarlo por mucho tiempo en contacto con la piel, puede conducir a la ceguera o muerte.)
      Debido a su posición exclusiva como bebida muy gravada y como reactivo industrial, el alcohol  etílico plantea un problema especial. 

      bibliografia :
      http://es.scribd.com/doc/45105000/Metodos-de-obtencion-de-Alcoholes

      martes, 9 de julio de 2013

      portada

            





       TRABAJO QUÍMICA ALCOHOLES , ÉTERES ,ESTERES 







      ESTEFAN SILVA APARICIO






      PROFESOR JOHN FREDY BOTERO


      COLEGIO  SAN JOSE DE GUANENTA 




      23/0//2013